Jane (Streep), mãe de três filhos já crescidos, proprietária de um restaurante / confeitaria em Santa Barbara, tem – após uma década de divórcio – uma relação amigável com o seu ex-marido, o advogado Jake (Baldwin). Mas quando Jane e Jake se encontram fora da cidade, por ocasião da cerimónia de final de curso do seu filho, as coisas começam a complicar-se. Uma inocente refeição a dois transforma-se no inimaginável – um caso. Com Jake casado com a bem mais jovem Agness (Lake Bell), Jane é agora – quem poderia imaginar?! – a outra mulher. Apanhado no meio do renovado romance está Adam (Martin), um arquitecto contratado para remodelar a cozinha de Jane. Ele próprio em recuperação de um sofrido divórcio, apaixona-se por Jane, mas rapidamente se apercebe que faz parte de um triângulo amoroso. Devem Jane e Jake prosseguir com as suas vidas ou é o amor de facto mais belo numa segunda oportunidade? Certo, certo é que Amar… É Complicado!
